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Das heutige Gebiet der Gemeinde Montespertoli spielte in der Vergangenheit und sicher schon in etruskischer Zeit eine bedeutende Rolle dank seines Wegenetzes, das den Handelsverkehr zwischen Florenz und Volterra und Siena ermöglichte. Die Via Volterrana, zieth sich quer von Norden nach Süden durch Montespertoli und stößt bei Certaldo auf die Via Francigena. Schon im frühen Mittelalter siedelten Adelige entlang dieser Straße, und es ist auch heute noch möglich, dies nachzuvollziehen. Im Norden, bei Montegufoni, befand sich das Schloß der Ormanni, das 1135 von Florenz zerstört wurde. Nach der Zerstörung der Schlosses Ormanni erwarb Gugliarello Acciaioli von Brescia zahlreiche Ländereien in diesem Gebiet. 150 Jahre später kam an eben diesem Ort am 12. September 1310 der Große Seseschall Niccolò Acciaioli zur Welt. Die Acciaioli schenkten der kirke S. Lorenzo in Montegufoni wertvollste Kundstwerke: auf dem Hauptaltar kann man das Kruzifix von Taddeo Gaddi bewundern. Die Familie Acciaioli verarmte Anfang des 17. Jahrhunderts, und ihr gesamter Besitz wurde von der Familie Usibardi aufgekauft. Als 1663 die familie Usibardi ausstarb, gelang es Donato Acciaioli aus einer anderen Linie der Familie, alle Güter zurückzuerwerben und damit eine neue Zeit des Reichtums einzuleiten, der bis zum Ende des 17. Jahrhundert währte.
 Das Schloß, das direkt neben dem Ort Montespertoli steht und sich heute im Besitz der Sonnino befindet, gehörte ursprünglich den Herrer von Montespertoli, einer Seitenlinie der grafen Alberti von Mangona. Als die Familie 1393 jedoch ausstarb, gingen alle ihre Güter in den Besitz der Familie Machiavelli über. Die Besitzungen dieser familie erstreckten sich auf nahezu zwei Drittel des heutigen Montespertoli und die meisten Kunstwerke, die Kirchen in diesem Gebiet besitzen, sind Schenkungen dieser Familie. Der Ort Montespertoli, der auf das Mittelalter zurückgeht, hatte seine erste Kirche im Schloß der Herren von Montespertoli. Erst Anfang des 16. Jh. wurde die Kirche S. Andrea, die sich an der heutigen Piazza Machiavelli befindet, gebaut. Sie wurde im Zweiten Weltkrieg zerstört und dann wieder aufgebaut. Auf dem Gebiet von Montespertoli stellt die Pfarrkirche von S. Piero in Mercato zusammen mit dem Marktflecken Lucardo den ältesten Kern dar, der nachweislich auf das frühe Mittelalter zurückgeht. Die ältesten Mauerreste der Kirke, stammen aus der romanischen Epoche. Vieles weist jedoch darauf hin, daß bereits vor dem Jahr 1000 dort ein einfaches Gebäude stand, das wärend des Aufschwungs der Bautätigkeit im 12. Jahrhundert zerstört wurde. Im Verlauf des 15. Jh. war sie Sitz des Podestà und eines Bundes aus dem Zusammenschluß von drei Pfarrgemeinden: San Piero in Mercato, San Pancrazio und Coeli Aula. Ende des 15. Jh. wurde der wichtige Markt, der hier abgehalten wurde, nach Montespertoli verlegt und hiermit auch der Sitz der Podestà. Lucardo, das heute zu einem kleinen Weiler geschrumpft ist, war damals Stützpunkt eines "comitatus” langobardischen Ursprungs und eines bedeutenden Schlosses. In der benachbarten Kirche San Martino und San Giusto ist noch das Gründungsdatum nachzulesen: 1093. Außerdem ist ein schönes Gemälde des Ghirlandaio mit der Madonna mit dem Thron und dem Heiligen Petrus, Martin, Justus und Johannes dem Täufer erhalten. Die kleine wallfahrtskirche S. Maria della Pace im dem im 17. Jh. errichteten Kloster von Botinaccio wurde in den folgenden Jahren bis zu ihrer jetzigen Größe ausgebaut und ging dann an den Franziskaner-Orden und wurde von diesem bis zum Einfall der Franzosen im ersten Jahrzehnt des letzten Jarhunderts verwaltet. In der Kapelle befindet sich einige Fresken, die um das Jahr 1600 entstanden. Das Gebiet von Montespertoli ist übersät mit Zeugen mittelalterlicher Architektur, die sich in den Dörfern, den Kirchen und Schlössern botinaccio und Poppiano zeigt, die Zeit überdauert haben und noch heute der Familie Guicciardini gehören.
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