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Le territoirie du Commune actuel de Montespertoli a eu dans le passé, sûrementdejà dans l' epoque des étrusques, un rôle important pour son organisation routière que elle permit à Florence de développer ses commerces en direction de Volterra et Siena par la Via Volterrana qui traversa de Nord à Sud le territoire de Montespertoli et elle se mit en communication avec la Via Francigena à Certaldo.
Les installations de la noblesse se sont distribués jusqu'au haut Moyen Age long cette rue: à Nord chez Montegufoni il y avait le château des Ormanni qui il fin détruit en 1135 par Florence. Depuis la distruction de chateau des Ormanni, in cette localité Guglielmo Acciaioli di Brescia achèta nombreux territoire ci depuis 100 ans, dans la méme localité, le 12 septembre 1310 le Gran Siniscalco Niccolò Acciaioli naquit.
Gli Acciaioli donnèrent à l' Eglise de San Lorenzo in Montegufoni des chef-d'oeuvres de qualité très haut: sur le maître-autel il est possible admirer le Crucifix de Taddeo Gaddi. Le famille Acciaioli tombèrent en ruine au dèbut du XVIIe siècle et tous ses biens furent achèteés par la famille Usibardi mais cette s' éteignit eri 1663, un Acciaioli, d' un autre branche de cette famille et précisement Donato, réussit à racheter tous les biens ci à donner une nouvelle pèriode de richesse que elle dura jusqu'au XVIIIe siècle.
 Le chateaux à coté de Montespertoli, aujourd'hui proprieté Sonnino, fut à l' origine des Signori de Montespertoli, un branche des Comtes Alberti da Magona; mais en 1393 ces s'éteignirent. ils laissèrent tous leurs propriété aux Macchiavelli.
Les propriétés de cette famille s' etrendirent sur 2/3 du Commune de Montespertoli actuel ci à cette famille nous devons beaucoup donations da chef-d'oeuvres de la plupart des églises du territoire. Montespertoli, à l' origine médiéval, eut sa premiére église à l' interieur de Chateau des Signori: de Montespertoli et seulement au debutdu XVIe siècle l' église de Sant' Andrea fut construite dans la Piazza Macchiavelii actuelle, elle fut réédifiée depuis les destructions de la seconde guerre mondiale.
Dans le territoire de Montespertoli la Pieve di San Piero in Mercato représente avec le bourg de Lucardo le noyau plus ancien, surement d' origine médiéval.
Aujourd'hui les vestiges plus ancien de l' église sont de période roman, mais nous pouvons supposer l' existence d' un établissement antérieur le Mille, de structure simple et il fut dètruit pendant lareprise de batiment du XIe siècle.
Pendant le XVIe siècle elle fut siège do Podestà et d' une Lega qui se forma pour la réunion de trois églises paroissiales: San Piero in Mercato. San Pancrazio e Coeli Aula. A la fin du XVe siècle le marchè important qui ici il eut lieu, il fut transféré à Montespertoli et avec ce aussi le siège de podestat.
Lucardo fut le noeud de un comitatus d' origine lombard et siège d' un chateau important aujourd'hui reduit à un petit bourg. Dans la voisine église de San Martino ci San Giusto on conserve la date de fondation, 1093, et une belle table de Ghirlandaio avec la Madonna et l' enfant en trone et les Sants Pietro, Martino, Giusto e Giovanni Battista. Le petit sanctuaire de Sainte Marie de la Paix de Couvent de Botinaccio, bati au XVIe siècle, été agrandi pendant les ans suivants jusqu'aux dimensions actuelles. Gardiens du sanctuaire jusqu'aux l' invasion française pendant le première décenme du siècle passé. Dans la chapelle il y a des fresques datées 1600 environ.
Le territoire de Montespertoli a nombreux témoignages de l' architecture médiéval qui on peut trouver dans les bourgs, dans les églises et dans les restes des chateaux de Botinaccio et Poppiano qui encore aujourd'hui est de la famille Guicciardini.
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